Montage n°6

Expériences portant sur les réactions d'estérification, d'hydrolyse ainsi que sur la saponification des esters

A - Plan du montage

I - Estérification et hydrolyse
[]	1/ L’estérifivcation peut être totale
		Synthèse de l’acétate d’isoamyle

[*]	2/ L’équilibre estérification-hydrolyse
		Dosages de l’acide acétique après réaction

II - La saponification
[**]	Avec la végétaline.

B - Commentaires

Introduction
	Les esters sont des molécules organiques (i.e. contenant du carbone) de formule générale:

Ces molécules sont très présentes dans la nature (arômes, huiles,...). Dans les manipulations qui vont suivre on va s’intéresser à la synthèse (“estérification”) des esters, à la réaction inverse qui peut être conduite de deux manières différentes.

I - Estérification et hydrolyse
	On va tout d’abord synthétiser un ester que nous connaissons tous: l’acétate d’isoamyle, qui est un arôme de la banane; on pourra d’ailleurs effectuer la caractérisation “au nez”.
	Expérimentalement on utilise du chlorure d’éthanoyle et de l’alcool isoamylique.On ajoute goutte-à-goutte l’alcool au chlorure d’éthanoyle (qui est dans un erlenmeyer plongé dans un bain eau-glace). L’alcool doit être en excès. On décante.

	On peut aussi synthétiser l’aspirine.

	On s’intéresse ensuite à la réaction d’estérification classique avec un alcool et un acide: elle est lente, athermique et limitée. On va s’intéresser ici à l’aspect “limitée”.
	Pour cela on fait deux expériences: dans l’une on part de 1 mol d’acide acétique et 1 mol d’éthanol; dans la seconde on part de 1 mol d’ester et 1 mol d’eau. On catalyse par 2 gouttes d’acide sulfurique concentré et on chauffe à 70°C. On monte des réfrigérants à eau pour éviter la vaporisation de produits et le déplacement d’équilibre. On dose ensuite après trempe l’acide acétique.
	Si tout va bien les quantités sont égales.

II - La saponification
	On a vu une manière de détruire les esters, par hydrolyse acide. On va maintenant s’intéresser à une réaction totale, très importante historiquement, puisq’il s’agit de la préparation du savon.
	On utilise pour cela une huile naturelle, l’huile de végétaline, qui est un corps gras, un triglycéride. La saponification de cette huile (hydrolyse en milieu basique) doit donner un savon.
	Expérimentalement, on utilise un mélange d’éthanol, de soude décamolaire et d’huile qu’on chauffe dans un ballon surmonté d’un réfrigérant à eau. Après 15 minutes on relargue dans une solution saturée de NaCl, on filtre sur büchner et on fait mousser. Attention, le savon synthétisé n’est pas neutralisé, il ne faut donc pas l’utiliser.

C - Bibliographie

¨ Fiches de TP de P. Lalanne.

¨ Manuel de Term.S, Collection Durupty, Hachette