Expériences visant à montrer l’importance du squelette carboné, du groupe caractéristique et leur rôle respectif sur les propriétés physiques et chimiques : tests de solubilité, tests de caractérisation.
Travail documentaire de sensibilisation aux différentes représentations de molécules (y compris des molécules biologiques en lien avec le programme de SVT) faisant apparaître différents types de squelettes et faisant émerger la notion de groupe caractéristique*.
Éléments de nomenclature, isomérie (en se limitant aux alcanes comportant une chaîne de 6 atomes de carbone au plus et aux molécules de type CHA = CHB), modèles moléculaires et logiciels de simulation*.
Activités documentaires, utilisation de cédéroms, vidéos et expériences de cours permettant d’illustrer les transformations des pétroles (par reformage, craquage catalytique et vapocraquage) et la polymérisation en spécifiant les produits obtenus (carburants et polymères) ainsi que leurs nombreuses applications*.
Illustration expérimentale du champ de réactivité des alcools.
Synthèses permettant de réinvestir et d’acquérir des techniques expérimentales au laboratoire et d’illustrer la réactivité de molécules sous l’angle du passage d’un groupe à un autre avec caractérisation du groupe obtenu.
Applications industrielles.
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1 - Introduction
Une molécule organique comporte un squelette carboné et, éventuellement, des groupes caractéristiques.
2 - Le squelette carboné
a) La diversité des chaînes carbonées
– Chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique saturée et insaturée.
Formule brute, formule semi-développée plane, approche de l’écriture topologique, isomérie de constitution mise en évidence sur quelques exemples simples de l’isomérie Z et E.
– Influence de la chaîne carbonée sur les propriétés physiques : température d’ébullition, densité, solubilité (les exemples sont pris sur des chaînes saturées).
– Application à la distillation fractionnée.
b) La modification du squelette carboné
Allonger, raccourcir, ramifier, cycliser ou déshydrogéner à partir de quelques applications industrielles : chimie du pétrole, polyaddition des alcènes et des dérivés éthyléniques.
3 - Les groupes caractéristiques : initiation
a) Reconnaître les familles de composés :
amine, composé halogéné, alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique.
b) Illustrer la réactivité des alcools :
oxydation, déshydratation (élimination), passage aux composés halogénés (substitution).
c) Passage d’un groupe caractéristique à un autre : quelques exemples au laboratoire et dans l’industrie.
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Reconnaître une chaîne carbonée saturée linéaire ou non.
Donner le nom des alcanes (en se limitant aux alcanes comportant une chaîne de 6 atomes de carbone au plus).
Reconnaître la présence d’une liaison double sur une chaîne carbonée (alcènes et dérivés éthyléniques).
Donner les formules brute et semi-développée d’une molécule simple.
Prévoir les isomères de constitution d’une molécule à partir de sa formule brute (en se limitant aux alcanes comportant une chaîne de 6 atomes de carbone
au plus).
À partir d’un monomère CH2 = CHA, écrire le motif du polymère obtenu par polyaddition :
——( CH2 – CHA — )— n
Au vu de la formule développée plane d’une molécule, reconnaître les familles de composés suivantes : amine, composé halogéné, alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique.
Lors de la réaction d’un alcool, reconnaître s’il s’agit d’une réaction d’oxydation, de déshydratation (élimination) ou de substitution.
Connaître les familles de composés obtenus par oxydation ménagée d’un alcool.
Écrire la réaction d’oxydation d’un alcool par les ions permanganate en milieu acide.
Mettre en oeuvre au laboratoire une extraction par solvant, un chauffage à reflux, une filtration sous vide, une CCM, une distillation en justifiant du choix du matériel à utiliser.
Déterminer la valeur du rendement
d’une synthèse.
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